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メタノール (methanol) は有機溶媒などとして用いられるアルコールの一種である。別名として、メチルアルコール (methyl alcohol)、木精 (wood spirit)、カルビノール (carbinol) メチールとも呼ばれる。示性式は CH₃OH で、一連のアルコールの中で最も単純な分子構造を持つ。ホルマリンの原料、アルコールランプなどの燃料として広く使われる。燃料電池の水素の供給源としても注目されている。

◆ 製法

# 木材由来による木酢液の蒸留("木精"という名の由来)。

# 石炭ないし天然ガスの部分酸化で製造した一酸化炭素 (CO) に、酸化銅-酸化亜鉛/アルミナ複合酸化物を触媒として、50-100気圧、240-260℃で水素 (H₂) を反応させる工業有機化学 第4版 K. Weissermel, H.-J. Arpe著。

#: $\backslash rm\; CO\; +\; 2H\_2\; \backslash \; \backslash longrightarrow\; \backslash \; CH\_3OH$

# メタノール産生菌による発酵。

・ 現代の工業製法はコスト面の事情により2の製法で天然ガスから製造する製法が主流である

◆ 主要な用途

・ 化学用途 フェノール樹脂や接着剤、酢酸およびホルマリンの合成原料

・ 燃料用途 石油代替自動車燃料としてはエタノールより安価でCNGと並ぶ価格競争力がある(詳細:アルコール燃料)。また、ノートパソコンなどのモバイル機器を長時間稼動させるため、直接メタノール燃料電池(DMFC)が期待されている。

◆ 主な化学反応

・ 燃焼時の反応で二酸化炭素と水が生成する。

:$\backslash rm\; 2CH\_3OH\; +\; 3O\_2\; \backslash longrightarrow\; 2CO\_2\; +\; 4H\_2O$

・ 熱した銅 (Cu) を触媒として空気中で酸化するとホルムアルデヒド(HCHO) が生成する。

:$\backslash rm\; CH\_3OH\; +\; CuO\; \backslash longrightarrow\; HCHO\; +\; Cu\; +\; H\_2O$

・ ナトリウム (Na) と反応して、ナトリウムメトキシド (CH₃ONa) と水素 (H₂) が生成する。

:$\backslash rm\; 2CH\_3OH\; +\; 2Na\; \backslash longrightarrow\; 2CH\_3ONa\; +\; H\_2$

◆ 危険性

日本においてメタノールは危険物第四類アルコール類に指定されているなど、引火の危険性の高い液体である。揮発性が高く、メタノールの入った容器を直接火にかけると爆発する恐れがあるため、保管場所・使用場所における火気や電気火花について念入りに注意しなければならない。特に使用する場所では十分な換気と、容器を倒さないこと、液をこぼさないことに留意されたい。換気は防火上有効であるとともに、後述する中毒の防止にも有効である。

引火して炎上した際は、粉末の消火器、二酸化炭素、砂を用いる。注水消火は、薄められたメタノールが溢れ火災が広がる可能性があり、極少量の火災以外には用いるべきではない。噴霧注水は差し支えない。

泡消火は泡がメタノールに吸収されてしまうので、泡消火薬剤を用いる場合は特に耐アルコール性の泡消火薬剤を用いる必要がある。

メタノールの炎は薄青色であるが、特に昼間は視認しにくい。キャンプ用品として販売されている木炭用の着火剤はゲル状物質にメタノールが含まれている。

特に復元性を持つ樹脂容器に充填された製品は着火後に継ぎ足すと、容器内の空洞に生じた可燃性混合気に引火・破裂拡散し火のついたゲル状燃料を撒き散らす危険があるので決して着火後に継ぎ足してはならない。この種の事故が相次いだ為に使いかけの製品でも容器内に空洞を生じない製品も多い。金属製チューブ・使い切りのパック入りの製品ではこの危険は無い。

また、適正な使用であっても、炎が見難いために火傷を負う事故がある。

◆ 飲用毒性(中毒)

日本ではエタノールを混合していないメタノールは医薬用外劇物であり、購入には毒劇物譲受書への署名捺印が必要である。

メタノールの致死量に関しては様々な報告があり、個人差が大きいと考えられるが、ヒト、経口での最小致死量は0.3-1.0g/kg程度であると考えられている。ヒトを含む霊長類の場合、メタノールはアルコールデヒドロゲナーゼによってホルムアルデヒドに代謝され、さらにホルムアルデヒドデヒドロゲナーゼによってギ酸に代謝される。ホルムアルデヒドの体内半減期はおよそ一分であり、ホルムアルデヒドからギ酸への代謝は迅速に行われるため、ホルムアルデヒドによる毒性はほとんど問題にならない。メタノールの毒性はギ酸による代謝性アシドーシスとニューロンへの毒性によるものである。ギ酸の代謝能力は種によって異なっており、げっ歯類に比べてギ酸の代謝能力に劣る霊長類はメタノールの毒性が強く出ることが知られている[外部リンク] ENVIRONMENTAL HEALTH CRITERIA 196 Methanol。

メタノール中毒による症状としては、目の網膜を損傷することによる失明がよく知られている。これは、ホルムアルデヒドがスコトプシンと結合してしまう(本来は同じアルデヒドであるレチナールがスコトプシンと結合してロドプシンを形成する)ことによって、桿体細胞を破損するためである(ギ酸が原因ではない)。サザエさんの中でカツオが、書初めで「メチール」と書いて、波平がメチルアルコールを呑んでいる事を揶揄したエピソードもある。

また、ギ酸がミトコンドリアの電子伝達系に関わるシトクロムオキシダーゼを阻害するために視神経毒性が現れるとする意見もある。

◇ 日本

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